Синтез и строение потенциально биологически активных бис (4-гидрокси-6Н-1, 3-оксазин-6-онов)

Тип работы:
Реферат
Предмет:
Общие и комплексные проблемы естественных и точных наук
Узнать стоимость новой

Детальная информация о работе

Выдержка из работы

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ПОТЕНЦИАЛЬНО БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ БИС (4-ГИДРОКСИ-6Н-1,3-ОКСАЗИН-6-ОНОВ)
© Ищенко Р. О. *
Санкт-Петербургская химико-фармацевтическая академия, г. Санкт-Петербург
Исследования, направленные на поиск биологически активных веществ, среди 1,3-оксазинов являются весьма перспективными. Оксази-ны и их производные обладают различными видами биологической активности: антимикробной, противогрибковой, противовирусной, противоопухолевой, седативной, иммуномодулирующей. Структурные аналоги 1,3-оксазинов — пиримидины, это и обуславливает их фармакологическое действие, участие в метаболизме и эффект. Поэтому поиск новых биологически активных веществ среди 1,3-оксазинов является важной задачей в современной органической химии.
Проделанная ранее работа позволила получить 2-арил, 2-алкокси- и 2-ал-килсульфанил-4-гидрокси-6^-1,3-оксазин-6-оны с широким спектром биологической активности [1−4]. Была установлена связь между строением и активностью, определяющаяся в основном природой заместителя у атома С2.
Так как переход к соответствующим бис продуктам часто существенно изменяет фармакологическую активность, нашей целью стало получение новых бис (4-гидрокси-6Н-1, 3 -оксазин-6 -онов).
он
о
О
I
II
Рис. 1
* Аспирант.
Химические науки
261
Нами впервые был получен продукт взаимодействия диамида изофта-левой кислоты и хлорангидрида бутилмалоновой кислоты — бис (4-гидрокси-6^-1,3-оксазин-6-он) (III). Реакция диамида изофталевой кислоты (I) и хлорангидрида бутилмалоновой кислоты (II) протекает в среде кипящего бензола в течение 50−60 часов с выходом продукта 80−85% (рис. 1).
Контроль реакции осуществлялся методом тонкослойной хроматографии.
Для доказательства строения полученного вещества использовались следующие методики ЯМР 1Н, 13С, УФ и ИК-спектроскопия и масс-спектрометрия.
Спектр: Н (рис. 2):
Рис. 2
Спектр С (рис. 3):
Рис. 3
262
НАУКА И СОВРЕМЕННОСТЬ — 2011
Список литературы:
1. Захс В. Э., Исследование азинов и азолов. 61. О взаимодействии мало-нилдихлорида с ароматическими амидами / Захс В. Э., Яковлев И. П., Ивин Б. А. // ХГС. — 1987. — № 3. — С. 382−385.
2. Комаров А. В. Реакция фенилмалонилдихлорида с амидом фенил-пропиоловой кислоты и взаимодействие продукта реакции с некоторыми нуклеофильными реагентами / А. В. Комаров, И. П. Яковлев, В. Э. Захс, А. В. Препьялов // Журнал общей химии. — 2005. — Т. 75, № 5. — С. 815−819.
3. Лалаев Б. Ю. Взаимодействие метилтиокарбамата с незамещенным малонилхлоридом. Влияние условий на направление реакции / Б.Ю. Лала-ев, И. П. Яковлев, В. Э. Захс // Журнал общей химии. — 2006. — Т. 76, № 1. -С. 135−136.
4. Лалаев, Б. Ю. Синтез 5-алкил (арил)-2-алкилсульфанил (алкокси)-4-гидрокси-6Я-1,3-оксазин-6-онов / Б. Ю. Лалаев, И. П. Яковлев, В. Э. Захс // Журнал общей химии. — 2005. — Т. 75, № 3. — С. 468−472.
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГИДРОКАРБОНИЛЬНОГО ПРОЦЕССА В ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ МЕДИ
© Максимов В. В. *, Федосеев И. В.
Калужский филиал Московского государственного технического университета им. Н. Э. Баумана, г. Калуга
Один из способов получения меди высокой чистоты без применений электролиза описан в работе [1], где была показана практическая осуще-ствляемость термодинамически возможных процессов восстановления:
Cu (II) + CO + H2O = Cu (0) + CO + 2H+
AG0 =-353,3кДж (1) 2Cu (II) + CO + H2O = 2Cu (I) + CO2 + 2H+
AG0 =-108,7кДж (2)
Реакции (1) и (2) при атмосферном давлении не протекают, но при p & gt- 5000 кПА и t = 150−160 °C восстановление меди происходит, причем по предположению авторов стадийно:
Cu11 ^ CuI ^ Cu0 а его скорость определяется второй стадией.
* Ассистент кафедры Фундаментальных наук «Химия».

Показать Свернуть
Заполнить форму текущей работой